C.I. Lewis teve um papel de destaque no Departamento de Filosofia de Harvard entre a época de William James e Willard van Orman Quine . Assim como Quine, a especialidade de Lewis era a lógica. Ele começou como um idealista absoluto, seguindo o pensamento de seu orientador, Josiah Royce . Royce foi o principal porta-voz nos Estados Unidos da escola de idealistas europeus, notadamente F.H. Bradley na Inglaterra, que eram idealistas transcendentalistas na tradição de Georg Wilhelm Friedrich Hegel.

Os primeiros trabalhos de Lewis como estudante de pós-graduação consistiram em uma crítica à definição de "implicação material" de Bertrand Russell (a → b como "a implica b") no Principia Mathematica .

Lewis propôs uma definição para "implicação estrita" que impedia que antecedentes falsos implicassem consequentes verdadeiros. Nesta obra, ele definiu um operador modal intensional que marcou o início da lógica modal moderna e da análise de mundos possíveis de várias verdades.

O primeiro escritório de Lewis como professor em Harvard foi a sala na Biblioteca Widener que continha todos os manuscritos de Charles Sanders Peirce . Lewis começou sua carreira como idealista, seguindo os passos de seu orientador de tese, Josiah Royce .

Influenciado pelos argumentos de Peirce, Lewis propôs em 1923 a ideia radical de que os sistemas de pensamento a priori são inventados pelos humanos e validados empiricamente.

Em um breve artigo, "Uma Concepção Pragmática do A Priori" , Lewis afirmou que não existe apenas uma lógica, mas várias lógicas dentre as quais devemos escolher aquela que melhor explica nossa experiência. Isso, eventualmente, constitui a base para a naturalização da epistemologia por Quine e, talvez, para o ataque de Quine ao "dogma" analítico/sintético, distinção essa defendida por P.F. Strawson e H. Paul Grice .

Após uma década examinando os documentos de Peirce, Lewis declarou-se um "pragmatista conceitual" em seu livro de 1929, Mente e a Ordem Mundial . A mente absoluta transcendental de Royce, Kantiana e Hegeliana, que impunha ordem e princípios reguladores ao mundo, desapareceu do pensamento de Lewis, substituída pela ação das mentes humanas construindo vários esquemas conceituais a priori para dar sentido às percepções brutas do mundo que Lewis chamava de "dado".

Seguindo Peirce, Lewis considerava a "verdade" ou o significado de um conceito como suas consequências na experiência, e pensava nos conceitos como relações. Influenciado pelo operacionalismo de Percy Bridgman , Lewis conseguiu contornar o problema das diferentes experiências subjetivas para diferentes pessoas, algo que seu colega de Harvard, Ralph Barton Perry, e outros "Novos Realistas" haviam chamado de "dilema egocêntrico".

Um desses problemas epistemológicos subjetivos é a inversão do espectro – "o que eu vejo como vermelho, você vê como verde".

O importante é como você age com base na sua percepção. Enquanto você sempre parar no semáforo que eu vejo como vermelho, teremos a mesma relação entre a informação em nossas mentes e a informação nos objetos e processos do mundo. Lewis concluiu:

"Se suas horas de trabalho parecerem o dobro das minhas, se seus quilos forem o dobro do seu peso, isso não fará diferença, o que pode ser comprovado pela nossa atribuição de propriedades físicas às coisas."

Lewis criticou os positivistas lógicos, incluindo Russell, mas também Rudolf Carnap e seus colegas do Círculo de Viena. Eles eram empiristas como Lewis, mas focavam no significado linguístico de uma afirmação, que encontravam em sua verificação direta pela percepção. Carnap acreditava que não tínhamos outra escolha senão construir nosso conhecimento do mundo logicamente ( Der logische Aufbau der Welt ) com base no que ele chamava de "solipsismo metodológico", apesar da situação egocêntrica.

Lewis acreditava que a verificação do significado empírico dependia da experiência e, mais importante, das experiências relacionais comuns de muitos observadores. Isso passou a ser chamado de significado pragmático . A ideia positivista foi chamada de significado semântico .

Os positivistas esperavam construir seu sistema de conhecimento a partir de "átomos lógicos" que poderiam ser a base sobre a qual todo o conhecimento poderia ser comprovado. Eles acreditavam que a lógica e a matemática poderiam ser demonstradas como tendo uma verdade a priori e que muitos conceitos linguísticos básicos poderiam ser considerados analíticos — uma vez que eram verdadeiros por definição, como "um solteiro é um homem não casado".

Lewis salientou que todas essas definições linguísticas analíticas poderiam ter sido diferentes (de fato, o são em outras línguas, bem como em outros contextos) e que a noção kantiana de verdades a priori havia falhado. A ideia de Kant de que a geometria euclidiana e a física newtoniana determinista eram categorias fundamentais do entendimento estava simplesmente errada.

Escolhemos dentre as geometrias possíveis com base em sua utilidade para explicar a experiência. E assim devemos escolher dentre as lógicas possíveis, testando empiricamente sua aplicabilidade no mundo. Muito antes dos Dois Dogmas do Empirismo de Quine , Lewis já sabia que as verdades analíticas têm uma base empírica ou " sintética ". E que o conhecimento depende de relações entre conceitos e não de reduções atomísticas de enunciados às suas sentenças de observação de apoio.